【20代】転職のリアルな成功例・失敗例を体験談と合わせてご紹介！

2025年11月4日

「20代の他の人ってどんな感じで転職をしてきたの？」

「他の20代の転職の成功例や失敗例を見て教訓にしたい」

このようなお悩みを、徹底的に解消していきます！

この記事を読んで解決できるお悩み

20代の転職の成功例や失敗例などのリアルな体験談が見れる
20代の転職の成功事例・失敗事例からあなたがどのように転職をしていけばいいのかがわかる

この記事を読むことで、20代転職で成功しやすい人のポイントと失敗しやすい人の共通点が明確になります！

これから転職活動をどうやっていけばいいか悩んでいるという20代は、ぜひ参考にしてください！

この記事を書いた人

山田夏輝

コーチング事業を運営する会社を経営。コーチング会社と英語コーチングの会社のCMOも兼任。ポジウィルで元キャリアコーチとして勤務。コーチング実績は300人・600時間以上・満足度9.1。GCS認定プロフェッショナルコーチ。

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20代が転職を成功させるために意識すべき3つのポイント

20代の転職を成功させる人には、いくつか共通点があります。

20代はまだキャリアを軌道修正できる貴重な時期。ここでは、転職を成功させるために意識しておきたい3つのポイントを紹介します。

20代のうちにキャリアの方向性を考えておく
「スキルよりポテンシャル」で勝負できるのが20代の強み
転職の目的や条件をしっかりと明確にしておく

20代のうちにキャリアの方向性を考えておく

20代の転職を成功させる第一歩は、「あなたがどんなキャリアを歩みたいのか」を明確にしておくことです。

20代のうちは経験が浅い分、ここでキャリアの方向性を決められると他の20代よりも早く行動や実績を積み重ねることができます。

キャリアの方向性を決めずに転職してしまうと、また同じような悩みを繰り返すことになりかねません。

まずは過去の経験を振り返り、どんな仕事でやりがいを感じたのか、逆にストレスを感じたのかを整理してみましょう。

「スキルよりポテンシャル」で勝負できるのが20代の強み

20代の転職では、完璧なスキルよりも「伸びしろ」や「学ぶ姿勢」が評価されます。

企業は若手に対して、「これからどう成長していくか」に期待しています。そのため、スキル不足を不安に感じる必要はありません。

むしろ、あなたがどんなことに意欲的に取り組みたいか、どう成長していきたいかを具体的に語ることが大切です。

20代のうちは経験よりもポテンシャルが価値になる時期なので、素直さと行動力をアピールできれば、採用の可能性は十分にあります。

転職の目的や条件をしっかりと明確にしておく

20代の転職を成功させるためには、「なぜ転職したいのか」「何を変えたいのか」を明確にすることが欠かせません。

たとえば「やりたいことがある」「働き方を見直したい」「成長できる環境に移りたい」など、目的を具体的に言葉にすることで、企業選びがぶれなくなります。

また、年収や勤務地、働き方などの条件面も優先順位をつけて整理しておくと安心です。

目的と希望条件をはっきりさせることで、納得のいく転職が実現できます。

【成功例】20代で転職を成功させた人のリアルな体験談

実際に20代で転職を成功させた人たちは、どんな行動を取ったのでしょうか。

20代の転職の成功事例について、いくつかご紹介していきます。

新卒で大手金融会社に入社→キャリアコーチングで方向転換に成功

Aさん（当時26歳）は新卒で大手金融会社に入社しましたが、ノルマ中心の営業スタイルに違和感を感じ、約2年で転職を決意。
キャリアコーチングを受けたことで、自分が「人の成長を支えること」にやりがいを感じるタイプだと気づきました。
その結果、人材業界へ転職を果たしました。
現在は求職者のキャリア支援を通して、前職よりも充実感のある働き方を実現しています。
「自分の方向性を明確にしてから動いたのが成功のポイント」と語っています。

広告代理店からスキルを活かして鉄道会社のマーケティング職へ

Bさん（当時28歳）は広告代理店で3年間、クライアントのテレビCMや検索広告などのプロモーションを担当していました。
忙しい環境の中でもスキルは磨かれましたが、「もっと自分の企画を形にしたい」という思いが強くなり、鉄道会社のマーケティング職に転職。
これまで培った分析力や提案力を活かしながら、自社ブランドのプロモーションや企画を担当しています。
「異業界でもスキルをどう活かせるかを意識したことが成功につながった」と話しています。

地方公務員から未経験で人材会社に転職成功

Cさん（当時29歳）は地方自治体で事務職として働いていましたが、「もっと変化のある環境で挑戦したい」と感じて転職を決意。
民間企業への転職は初めてでしたが、キャリアアドバイザーとも相談をしながら、現在自己研鑽として受けているコーチングに興味を持つように。
そこから、自分自身でもコーチングを学んだり実践したりして、コーチングスキルを徐々に身につけていきました。
結果、コーチング会社のコーチとして未経験から内定を獲得しました。
「安定よりも自分の成長を選んだ決断が正しかった」と振り返っています。

【失敗例】20代で転職に失敗した人のリアルな体験談

転職は「行動すること」も大事ですが、準備を怠ると理想とは違う結果になってしまうこともあります。

20代の転職では、焦りや勢いで動いた結果、ミスマッチを感じて短期離職に至るケースも少なくありません。

ここでは、実際に転職後に後悔してしまった2人の体験談を紹介します。同じ失敗を繰り返さないためのヒントにしてみてください。

営業職から人材業界に転職するも強みを活かせずに1年で退社

Bさん（当時27歳）は、営業として働いていましたが、「もっと人のキャリアに関わる仕事がしたい」と考えて人材業界へ転職しました。
ところが、入社してみると結局目標数字に追われる日々が続き、自分の強みだったデータ分析や課題発見力が活かせずに、1年で退職することに。
「自分の強みを理解しないまま、理想だけで業界を選んでしまった」と後悔したそうです。
その経験から、次の転職では「自分の得意を活かせる環境」を重視し、事前の自己分析を徹底するようになりました。

アパレル業界から事務職に転職するも環境が合わずに半年で退社

Cさん（24歳）は、接客中心のアパレル業界から「安定した働き方をしたい」と思い、事務職へ転職しました。
しかし、実際にはデスクワークが中心で人との関わりが少なく、やりがいを感じられなくなったそうです。
「残業が少なくても、自分の性格に合わないと続かない」と気づき、再び転職を決意。
今では、接客スキルを活かせるカスタマーサクセス職に就き、働きがいを取り戻しています。
このように、安定を重視しすぎた結果、逆にモチベーションを失うケースもあるようです。